明朝唐伯虎：新时代的文人，唐伯虎的经商生涯
当唐伯虎出了监狱，义正词严地拒绝了“天恩”之后，摆在他面前的道路有两条：一条是回到家中，先受尽世人白眼，过了一段时间后再恢复平常，这一条路需要有极强的心理承受力。要知道，那个时候作弊可不像现在被人容忍，那个年代则会受到人们的强烈鄙视。一条是自此天涯海角、游走四方，从此天当被地当床，朝露而起日落而息。这一条路则需要忍受爱人、亲人两地分居的难熬岁月。然而，最终唐伯虎却来了个折中，先回家之后游走四方。
唐伯虎归家
唐伯虎二月会考，三月下狱，四月程敏政下狱，六月结案，七月放出，九月唐伯虎养好伤后便回到了苏州。而在动身前的那一夜，令他终生难忘，因为，那一夜他与给他带来无尽怨恨的朋友告别了。
漆黑的夜，秋风那个冷。北京的秋夜，北风袭动，让南方的士子瑟瑟发抖。两个落魄的人都默不作声，良久之后，其中一人抱拳拱手，“子畏，我对你不起！”另外一人则故作轻松，爽朗地一笑：“无碍无碍，你我兄弟不说它不说它。一个浙江布政使小吏不做也罢，不做也罢。徐兄归家之后，望多多保重！”“保重！”那人拱手离去，跳上了小舟。远去、远去。
留在徐经身后的唯有月光照射在江面上的波光粼粼，以及几声哀叹。
送走了徐经，带着满身伤痛的唐伯虎，也离开了。只不过，他选择的是白天，站立船头望着滔滔江水，或许他会想起妻子的拥抱、弟弟的嘘寒问暖、朋友们的鼓励、乡亲们的热情。然而，这一切都是空虚的想象。
留在唐伯虎身后的唯有哀叹声。
这一年的中秋，很肯定地说唐伯虎没有在家里过，而是在京城养伤，抑或是在京杭大运河的航船上。入夜后，他望着头顶上的明月，肯定更加想念生活了近30年的苏州。此时，他的乡愁更浓，更烈了。也许，在那个时刻，他会发出如下慨叹：
小时候
乡愁是走出苏州一起去聊票（北京土语，聊天的意思）
伯虎逍遥在城外
爹妈劳碌在城内
长大后
乡愁是一条小小的扁舟
伯虎在快乐的船上
爹妈在焦急在岸头
后来啊
乡愁是五方矮矮的坟头
伯虎在外头，凄苦
父母妻妹和儿子，团聚在里头，快乐
而现在
乡愁是条长长的运河
我在这头
苏州啊，你竟然在那头
然而，现实就是现实，刚一回到苏州，便接到了一个噩耗，他的老伯乐——他视为父亲的文林病逝了。当身遭三棍、满身疤痕的他扑向棺木的时候，他痛哭流涕、句句带血、声声悲鸣，好友文征明赶忙放下杠子，搀扶起了他。
文征明去年乡试大败，虽然丢脸却并未丢失德行；唐伯虎今朝乡试惨败，既丢了脸又失了德行，不久后他还要失去爱情和亲情，以及与文征明的友情。
谁能猜到如此大难！
显然，那一时刻的乡亲朋友们，并没有考虑到唐伯虎给家乡带去的耻辱。名节在那个年代被人看得很重，人们因为长者的故去，暂时没有顾得上责备可怜的唐伯虎。然而，亲人就未必了。当唐伯虎拖着衰弱的身躯敲响家门时，是久久的等待，原来仆人正在睡觉，他不想被人吵醒，即使敲门人是他的主人。恶狗见到他，汪汪地狂叫着，丝毫不认眼前这个落魄而倜傥不再的人。妻子端坐在屋内，背对着他，脸看着它处。
那一时刻，唐伯虎可能想到了吴起，想到了苏秦，想到了一切倒霉的人面对冰冷亲人的场景。亲人有时候绝情起来，比陌生人更断然、更令人心碎。
“我回来了！”我们只能以这种猜测来模拟唐伯虎呼唤妻子时的语言和表情，按照常情推理，他当时的语调定然是悲切的，充满着哀怜与希望，希望老婆能够双肩震颤，猛然回头，然后高叫一声“相公，你回来了！”之后，将他紧紧拥抱。
然而，唐伯虎迎来的却是类似于这样的话：“天下皆说你冤枉，现在朝廷也放了你，该给你何种补偿？”
眼见妻子面不改色身不动，想必唐伯虎会用这种语言答复：“夫蒙大冤，我意恢复功名，恢复名誉，却不想朝廷竟然让我做个小吏！此等做法太羞煞士子。我辞职不去赴任！”
“什么！”想必他的妻子必会跃然而起，怒目相视，高声斥责一番。
尽管，妻子、奴仆，甚至狗都欺负他，唐伯虎还是要面对生活。在此，各种记载出现了不同，有的人说他生了病，有的人说他身体很好，面对各种鄙夷的目光他坦然接受，但素爱折中的我却认为两者都不太可靠。
有的人说唐伯虎人生遇到过两大转折，一是科考舞弊案，二是宁王礼聘。如果从猎取功名上说，可能是对的。然而，在人性人格塑造上说，我不同意这种观点。我以为唐伯虎遇到的两大转折，一是五亲殒命，二是科考舞弊案。宁王礼聘对他的思想其实没有太大的影响。无非是曾经的星星之火，彻底被浇灭了而已。自从唐伯虎25岁五亲殒命之后，他的感情世界乃至情感世界已经坍塌了大半，科考舞弊案对于他的情感世界影响并不大，所以他能够坚持下来。科考舞弊案绝了功名之路，再怎么也比不了五亲殒命。所以说，他不会病倒，但也不会坦然面对。
此时的唐伯虎，因为家境问题还并没有过多考虑到生存问题，其最有代表意义的是朱存理买驴事件。十二月望后一日（阴历十二月十六日）唐伯虎将他收藏的一本老版《岁时集》一部十册，当给了当铺，当了一两五钱银子。而在此过程中，还有一大帮朋友帮助朱存理，例如钱同爱赠白金六钱，朱良玉赠银五钱（半两），祝允明赠银五星（二分半为一星，十分为一钱，十钱为一两，十六两为一斤，因此，祝允明赠银一钱多），张钦借米一石，沈邠赠米一石。在众多朋友中，唐伯虎的资助最得力，由此可以窥二。
其一，此时的唐伯虎虽然无论在身体上还是心灵上很弱，但过往的豪气并未就此淹没。
其二，此时的唐伯虎，还没有到卖画谋生的地步，基本上还在靠吃老本儿。唐伯虎家藏丰富，连文征明这样的官宦人家都自叹不如。可见其父唐广德对他的期望有多深。
然而，正是因为唐伯虎的这一举动，才彻底激怒了老婆。一怒之下，老婆回家了。
唐伯虎的三次婚姻：高度自我的代价
有人认为唐伯虎和首任妻子徐氏感情并不是特别好，因为，唐伯虎只留下一首悼念妻子的诗——《伤内》：
凄凄白露零，百卉谢芬芳。
槿花易衰谢，桂枝就销亡。
迷途无往驾，款款何从将？
晓月丽尘梁，白日照春阳。
抚景念畴昔，肝裂魂飘扬。
徐氏是老秀才徐廷瑞的次女，唐广德为了让唐伯虎收心考取功名，便为他选了这门亲事。二人婚后可以说是相敬如宾、举案齐眉。
至于为何只有一首诗留存，我们为什么不从另一个角度去考虑呢？也许正因为太好了，他才不想触及这一伤感地段。这个道理，有过极为悲痛经历的人恐怕能够理解。有时候能够书写出来的感情，反倒未必是最强烈的感情。憋着嘴、流着泪、满心血的情况下，文字是不能表达出的。
当然，上述两种情况都只是猜测。
这个时候，唐伯虎再次恢复到了六年前的本相。当年他和祝允明一起经常流连于烟花柳巷，而如今失去妻子寄托的他也只能再次前往那个“温柔乡”。因为，那里面的女人对男人不会声嘶力竭，不会左一个“无能”右一个“傻帽”。而在其中，他认识了一个叫作“沈九娘”的妓女（唐伯虎的第三任妻子）。而她，将为他的后半生带去欢乐与无尽的思念，同时，也为他带来后世不知是福还是祸的五百年“误会”。
沈九娘名字叫“九娘”，后世的落魄文人惺惺相惜，为了解决自己的生活、功名、爱情等诸多方面的不如意，便理想式地杜撰了“九美”，进而，又让他这位风流才子去点了秋香。秋香与沈九娘的身份相同，后世的人为了弥补对“青楼”的蔑视，便又给她安了个相府丫鬟的身份。
许多人都说明朝的士子很开放，然而，真正的事实告诉我们：未必。
唐伯虎在情感上有幸也有不幸，这和我们大家一样。
唐伯虎娶的第一位妻子，贤与不贤不去管她，至少她和唐伯虎之间还算幸福。
第二位妻子离开他也不是没有原因，后世许多人都批评她，但我认为：以唐伯虎的性格基本没有养家的能力。还好他是才子，靠卖画为生。但作为一名封建社会的官宦之女，你让她跟着一个穷书生，很难很难。我们不必苛求于她，放眼我们周围吧。她能等唐伯虎一年，希冀他改变，就已经很难得了。
他和第三位妻子沈九娘可以说是肌肤之亲和情感交融合体的典范，尽管物质生活比较贫乏，但他们无疑非常幸福。
如果不幸福，唐伯虎也不会为了她与兄弟唐申发生了大冲突，甚至到了失和的地步。为了娶沈九娘，唐伯虎又与文征明发生了剧烈冲突。亲情、友情都为了她而发生了大逆转，可以想见，彼时的沈九娘对于唐伯虎的心灵慰藉多么重要。
几十年的兄弟情、朋友情竟然抵不住一个半路出家的儿女情，这里面的秘密还要从唐伯虎的千里大游玩说起。我们的标题叫作“千里大游玩”。其实，更贴切的叫法应该是“千里大流浪”才对。当受尽冤屈、为天下人耻笑的才子，回到家乡，妄图用亲情来安慰自己的时候，连家中的狗都对自己汪汪地怒叫着去欺负他这个可怜的人，我们不由得想到了周星驰《武状元苏乞儿》断臂后受到的众多欺辱，让人为之落泪哀戚。
流浪，许多人都认为是一种懦弱的行为，是一种用逃避的形式去赢得暂时解脱的非理性行为。然而，流浪隐逸人士却认为，他们是用肉身的飘逸换来精神的永存。也就是说，流浪隐逸人士笃信的一般是道教哲学。面对这种人，笃信儒家的人认为是低俗的逃避，很不高雅。
然而，唐伯虎日后的《桃花庵歌》所表达出的精神境界却已然是对道家的“大隐”再唱赞歌，对儒家所崇敬的大英雄“救世主”（诸如好皇帝、忠臣良将等）则大加讽刺。
个人的肉体却是唯一的，也是短暂的。当世与来世孰重孰轻，是道家与儒家的区别之一。所以，流浪与归隐乃是一种有别于儒家思想的哲学理念。
人们常以“仁者乐山，智者乐水”来将山水与人进行关联，大自然对于每一个人都是平等的，高山不会因为你是好人而低下高贵的头颅，清水也不会因为你是残障而故意变得浑浊。它们没有世俗人的爱憎与市侩，也没有身居庙堂者的高台教化与所谓的仁者，它们只按照事物本来的面目给予人类、动植物相同的营养。所以，流浪、归隐在某种程度上是贴近自然母亲的一种方式。
人在母亲子宫中的状态是最舒服的状态，而人进入大自然后所处的状态就如同于此。这次远游，《唐子畏墓志铭》中如此记载：“放浪形迹，翩翩远游。扁舟独迈祝融、匡庐、天台、五夷，观海于东南，浮洞庭、彭蠡。”
人在最舒服的状态下，会对才智有巨大的推进作用。由此，在诗词上，他留下了《游焦山》《焦山》《庐山》《严淮》《登吴王效台》《齐云岩纵目》等众多好诗绝词。在绘画上，也留下了《函关雪霁图》《落霞孤鹜图》等堪称其代表作的山水画卷。
当然，近现代也有些学者对其作品评价是“总体上缺少一种堂皇的大气而显得穷醉”，更有人从其诗词作品“有伸脚处便伸脚，得缩头时且缩头”“皇天老安排定，不用忧患不用愁”等处，言其是“活脱是一个守着生命残阳的‘萎人形象’”，并煞有介事地说引用他的文字较多的《增广贤文》标志着中华文明衰落的开始，由此，唐伯虎被传扬为中华民族“阳痿”的象征。
那么，真实的情况又是如何呢？借助唐伯虎《与文征明书》中的一句话来作为我的见解：“海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”
写唐伯虎的文学作品，从古至今大约都有如下场景：唐伯虎到了某处，人家便问“您哪位？从何处来？”唐伯虎便回答“我乃苏州唐解元伯虎”。
其实，仔细想想这很不合实际。因为古时候的新闻媒体不如今天这么发达。事情从京城出，也许两三年才能到全国各地。特别是如果唐伯虎与之对话的人是学子，那么，唐伯虎恐怕不会这么怡然自得。因为，以唐伯虎那个时候的声誉根本达不到举国皆知的地步，苏州自古多才子，当时唐伯虎的威名比起祝允明来相对逊色许多，与老前辈王鏊、文林等相比更不是一个量级。
之所以谈及这个，就是为了说明除了苏州的一些唐伯虎的朋友外，全国人民是宁可信其贿赂也不会信其被冤。
可以说，不搞清这个问题，我们无法探知前后两个唐伯虎为何有着如此大的差异。可以想见，一路上唐伯虎肯定遇到了多起被奚落的事件，由此，才使得他这次散心的效果大打折扣。
唐伯虎郊游下的明朝旅游业
唐伯虎离开了苏州，乘船前往镇江。
唐伯虎的旅游路线
在镇江市郊游览了著名的金山寺，金山可以遥望江中的焦山，焦山的西面则是金陵。抬眼望去，高耸挺拔的紫金山和石头山隐没在茫茫云雾之中，景色绮丽动人。在瞥见金山的那一刻，他可能想起了过往的岁月，不由得发出了“一失足成千古恨，再回头是百年人”的感慨（明朝杨仪写的《明良记》中记载，唐伯虎曾写“一失足成千古笑，再回首是百年人”，对科场舞弊案后的心情做了总结。后人为了更直白地表达悔恨之意和更有冲击力，便将“笑”改成了“恨”）。
唐伯虎满怀悲情地游览完金山寺、焦山后，便从钱塘江出发到了扬州，看了西湖、平山堂等名胜。同时，想去看朋友郭云帆，可巧他没在家，于是留给他一首《寄郭云帆》：
我住苏州君住杭，苏杭自古号天堂。东西只隔路三百，日夜那只醉几场？保叔塔江湖影浸，馆娃宫把麝脐香。只消两地堪行乐，若到他乡没主张。
虽然朋友没在，但他仍然继续游览杭州，写下了《题画》：
湖上仙山隔渺茫，世尘不上渡头航。白苹开处藏渔市，红叶中间放鹿场。落日沈沙罾有影，新霜着树橘生香。遥闻逋老经行处，芝草葳蕤满路旁。
在保俶寺他与好友朱彦明一同游览美景，留下《与朱彦明同游保俶寺》一诗：
箯舆衔尾试临汀，兰若从头遍叩扃。晨呗香凝通殿雾，夜渔灯散漫湖星。登高新酒倾酂白，吊古空山涌帝青。又算一番行乐处，诗成吟与故人听。
其后，他又沿富春江到了芜湖、九江、庐山，写下《庐山》一诗：
匡庐山高高几重？山雨山烟浓复浓。
移家欲住屏风叠，骑驴来看香炉峰。
江上乌帽谁涉水？岩际白衣人采松。
古句磨崖留岁月，读之漫灭为修容。
接下来，他又乘船到了黄州，《赤壁图》出炉。
南行到达湖南，登鉴岳阳楼。逗留几日后顺湘江南行至衡阳，登上了五岳之一的南岳衡山。向东进入了福建，游览了武夷各座名山和仙游县的九鲤湖。这天晚上唐伯虎在九仙祠睡下。到九鲤湖之后，他第二次祈梦。他梦见来到一个空空的房间，看到屋顶垂下一条黄色的绢绸，上书“中吕”二字。
此时，唐伯虎的心情似乎好了许多，身上的儒家气味日渐淡薄，道家的“处世哲学”日渐显见。那时，他写下了如下词句：
浅浅水，长长流；来无尽，去无休；翻海狂风吹白浪，接天尾闾吸不收。即如我辈住人世，何荣何辱？何乐何忧？有时邯郸梦一枕，有时华胥酒一瓯。古今兴亡付诗卷，胜负得失归松楸。清风明月用不竭，高山流水情相投。蓂荚自晦朔，兰菊自春秋；我今视昔亦复尔，后来还与今时侔。
君不见，东家暴富十头牛；又不见，西家暴贵万户侯；雄声赫势掀九州，有如洪涛汹涌，世界欲动天将浮。忽然一日风打舟，断篷绝梗无少留。桑田变海海为洲，昔时声势空喧啾。呜呼！何如浅浅水，长长流？
紧随其后进入浙江，游天台山、雁荡山。在天台山，他写下了《嗅花观音》一诗：
拈花微笑破檀唇，悟得尘埃色相身。
办取星冠与霞帔，天台明月礼仙真。
游雁荡山期间，他画了十几幅画并题诗，其中有一首更显示出唐伯虎已经出离了烦躁心情，开始有了正常人的心理需求：
沿溪结屋上居幽，烦嚣不到林木稠；元谈足以消长日，况有琴书相唱酬。
山中老木秋还青，山下渔舟泊浅汀；一笛月明人不识，自家吹与自家听。
仙香柔条映小寰，柴门流水自潺湲；心期写处无人到，梦里江南女几山。
之后渡海到了普陀，沿富春江、新安江上溯，抵达安徽，再上黄山与九华山。在此处，我们不知道唐伯虎是否想到了程敏政，这位因为科考舞弊案受牵连的官员。被放出后程敏政便吐血而亡，由此可见程敏政对于名节的看重。皇帝结案却没有给他平反，而带着污点生活对于深受儒家观影响的他来说是难以忍受的。当唐伯虎来到程敏政家乡之时，他是否去祭拜了这位恩师？后人只能揣测。
我想，他是去了。不是正大光明地投名帖，而是双膝跪地，遥望而泣，并高呼一声：“愧杀寅也！”
经过这段千里大游玩，唐伯虎确实暂时摆脱了科考舞弊案的愁容，重新找到了16岁前的自我，离自然、离道更加近了，我们不妨以将要归家时唐伯虎的诗（《题菊花图》，过闽宁信宿旅，邸馆人悬画菊，愀然有感，因题）作为本节的结束：
黄花无主为谁容，冷落疏篱曲径中；仅把金钱买脂粉，一生颜色付西风。
明朝发达的旅游类图书
明初洪武体制对人身的限制，到了唐伯虎时代，这种控制力度已经极为虚弱，因此，类似于唐伯虎这样的人便有了外出经商、旅游的可能。当然，对于商人来说，经商和旅游往往是一体的。
按照吴志宏博士的研究，明代旅游图书不包括方志在内就出版了665部，要知道古代出版业不像今天如此发达，665部专门的旅游类图书的出现已经非常繁荣了。不仅仅是国内旅游指南，还包括日本、朝鲜、越南、琉球、东南亚国家。从类别上，主要分为路程类图书（主要是旅游路线图，这种书既方便了旅游，又方便了商人规划商业运输等方面的计划，如《环宇通衢》等）、旅游游记、名胜及风土人情介绍（此类图书对商业同样有推进作用）。
根据吴博士的研究，这665部图书，有相当一部分都是嘉靖、万历年间编修的，特别是关于京津冀（北直隶）的旅游类图书。
在上述这些旅游类图书中，其实路程类图书，有许多就是商人的商道书籍。例如，《明一统路程图记》[明隆庆四年（1570）休宁县人黄汴撰，又名《图注水陆路程图》《新刻水陆路程便览》《士商必要》]，《天下路程图引》[明天启六年（1626）憺漪子编，又名《士商要览》]，《士庶备览》《天下四民利用便观五车拨锦》《天下四民三台万用正宗》《天下民家便用万锦全书》《水陆路程》《新安原版士商类要》《士商类要》《寰宇通衡书》等。
上述这些商路图书，除了为商人带去便利外，更弥补了正史的诸多不足，提供了不少正史没有收录的行程路线图。例如《明一统路程图记》收集水路路线143条，陆路路线100条，除了南北二京至十三省驿路外，又收录了水路路线127条，而且标注了各个驿站之间的距离，非常便于客商使用。
为了便于记忆，这些商路图书还将一些地名编成歌谣。例如有一首《水程捷要歌》说的是从徽州到杭州的水路里程：一自渔梁坝，百里至街口，八十淳安县，茶园六十有，九十严州府，钓台桐庐守，橦梓关富阳，三浙垅江口，徽郡至杭州，水程六百走。
为了让商人能够在目的地更好地融入当地社会、了解当地风俗，更重要的是了解当地的基础建设、物产，从而更有利于经商活动，这些商路图书往往对风土人情、酒店旅馆、治安状况等都有详细的记述。凡是商旅外出所需的常识，诸如山川险夷、物产出处、行程风险、水旱码头、牙侩好坏、门摊课税、名胜古迹，乃至轿夫船户是否可靠，沿途食宿是否卫生，皆有记述。
因为海陆交通路线的开辟，明政府又大规模地开发交通工具、构建交通设施、完善交通管制机构，这些直接促进了大规模的商品流动，海上贸易的发展还使得明朝的商品如茶叶、丝绸、瓷器等远销到欧洲。
新旧思想夹缝中的唐伯虎
唐伯虎的一生除了会试去过一次北方，基本都在江浙皖地区进行游览。除了这次大旅游外，较远的旅行还有两次，一次是弘治十八年（1505）到达安徽的歙县（程敏政的老家）和休宁，出行的目的可能是卖文。另外一次，则是正德元年（1506）到苏北沛县，陪王鏊一同游览了著名的“歌风台”。唐伯虎画有《歌风台实景图》。
除此之外，他就是在苏州周边活动，南京、宜兴、江阴、太湖（在和朋友泛舟的地方作了《震泽烟树图》，1504年陪王鏊游林屋洞，作了《林屋洞图》）、无锡。
综合看来，在这次千里大游玩中，他主要是排遣郁闷心情，其后的多次游览则是或卖画或故友相聚。旅游期间，唐伯虎的诗书画作品特别多。例如在福建祈梦时就曾留下两首自题诗。
其一：
可惜庭中树，移根逐汉臣。只为来时晚，开花不及春。
很明显是比喻自己如树（石榴）开花，赶不上春天的命运。
其二：
三通画角四通鸡，天渐黎明月渐低。时序秋冬复孟夏，舟东南北复东西。眼前次第人都老，世上参差事不齐。若要自家求安稳，一壶浊酒一盏灯。
从这首诗中我们可以看到此时的唐伯虎心境已经稍好，有一种淡然面对世事的态度，但“一壶浊酒一盏灯”表明他还没有跳出自我。
如果说这首诗还不够明显，那么他经过严子陵钓台时，写下的《严滩》足以证明他的精神境界还未超脱烦闷，有一种归隐的心理。
汉皇姑人钓鱼矶，鱼矶犹昔世人非。青松满山响樵斧，白舸落日晒客衣。眠牛立马谁家牧？鸂鶒鸬鶅无数飞。嗟余漂泊随馇粥，渺渺江湖何所归。
随着行程即将结束，想到古人严子陵得以躬耕垂钓终老一生，对于自己将何去何从则又陷入思绪茫然之中。
然而，这种心理能让他在现实生活中有好日子吗？显然不能。正是因为此，他回家之后才又遇到了一次打击。
最终因为口袋里没钱了，他不得已返回了苏州。唐伯虎因为长途跋涉，心力交瘁，大病了一场。此后很长一段时间，唐伯虎在家休养，表面上是养病，实际上是一种重生。
远游回来后，摆在他面前的首要难题就是如何谋生。这是个人人都必须面对的生存问题。然而，在这个问题之前，还有一个非常棘手的问题摆在他面前——第二任妻子竟然提出了离婚。
唐家家道已经日渐衰落。再加上唐伯虎为人做事潇洒豪爽，花钱大手大脚，更让家庭的财务状况雪上加霜。本来唐伯虎之前就做了一件非常仗义的事情，帮助朋友朱存理买驴，然而这却令妻子非常生气，愤然回了娘家。唐伯虎回来后，又干了一件事儿使得夫妻关系彻底破裂。原来，好朋友徐祯卿将要赴京科考，唐伯虎典当一番后借给了他路费（因为路费，二人其后险些绝交）。之后，唐伯虎就将精力放在烟花柳巷及诗词歌赋、书画术数的研究上。
出身官宦人家的妻子，显然忍受不了这样的情况。有些人认为唐伯虎的第二任妻子是为了唐伯虎解元身份才嫁给他，根本就不爱他。为此，给她取名泼妇、悍妇，并将各种不好的词汇和形象强加给这个女人。
然而，当我们站在女性立场上去看，我们应该理解，为何一个女人宁可净身出户一分钱不要，也要与之离婚（按当时法律规定，女子提离婚的话一分钱都没有）。显然，她和大部分深受儒家观念影响的妇女一样，难以忍受更不会理解唐伯虎行为间的哲学意义。她和我们一样，乃是俗人世界里面的一滴水而已。
唐伯虎娶了个妓女
离婚后，孤身一人、穷困潦倒的唐伯虎更有些破罐子破摔的意味，经常与青楼名妓沈九娘来往。显然，对苏州名人唐伯虎，沈九娘早已是如雷贯耳。沈九娘粗通文墨，对于有才学的人很是敬佩。而苏州才子唐伯虎此时的境况已经大大好于两年前。
人们对于科考舞弊案已经慢慢淡忘，往日的乡情已然重新再现。无论是对唐伯虎才学的肯定，还是为了苏州人的尊严，同时由于唐伯虎的朋友们对其高度肯定，相信唐伯虎被冤枉的人越来越多。
1502年，唐伯虎千里大游玩归来后便开始专职卖画为生，从那时起他遇到了人生中最爱的女人——青楼名妓沈九娘，久而久之他便有意与沈九娘成婚（唐伯虎的第三次婚姻）。而这一行为，显然破坏了儒家观念特别是程朱理学。兄弟唐申大加反对，兄弟二人失和。某日，因为一件小事，两兄弟大吵大闹，恰巧此时，好友文征明赶到。文征明一阵劝导，这才罢休。
然而，事情并未了结。自回到苏州后，唐伯虎经常流连青楼，文征明早对其有了很大的看法，便以书信的形式对唐伯虎进行了规劝。唐伯虎见状，立刻回复了一封《与文征明书》（请注意文中词句的语气，后面有简单的现代文翻译）
寅顿首征明足下：
无恙幸甚！昔仆穿土击革，缠鸡握雉，参杂舆隶屠贩之中，便投契足下，是犹酌湜沚以餴饎，采葛覃而为絺绤也。
取之侧陋，施之廊庙，冠剑之次，人以为不类，仆窃谓足下知人。比来痴叔未死，狂奴若故，遂致足下投杼，甚愧甚愧！且操奇邪之行，驾孟浪之说，当诛当放，载在礼典，寅固知之。然山鹊暮喧，林鸮夜眠。胡鹰耸翮于西风，越鸟附巢于南枝。性灵既异，趋从乃殊。是以天地不能通神功，圣人不能齐物。至农种粟，女造布，各致其长焉。故陈张以侠正，而从断金之好；温荆以偏淳，而畅伐木之义。盖古人忘己齐物，等众辩于鷇音；出门同人，戒伏戎之在莽也。寅束发从事，二十年矣，不能翦饰，用触尊怒，然牛顺羊逆，愿勿相异也。谨复。
我们先看看唐伯虎这篇文章的内容：首先，他说征明兄没有什么病这太好了。小时候我跟着父母一起做小生意、杀鸡卖酒的时候，就和您的关系非常好。别人都说我行为怪异，但我不管那些，因为我知道您对我是了解的。从前您的父亲（痴叔，是用典，指西晋王湛，不善言谈但才学甚高。此处用以夸赞文征明的父亲文林）尚在世（文林亡于科考舞弊案同一年，但时间在后），我的臭脾气还像以前一样，依然我行我素，气得您拿织布的梭子扔我，现在想来真是惭愧呀。
看到这里，我们看到唐伯虎似乎有悔意，然而，他话锋一转，却说，我也知道奇谈怪语、行为乖张的我不符合礼教。然而，山雀傍晚鸣叫，林鸮夜眠，胡鹰在西风中展翅高飞向北方飞去，南方的鸟飞往南方。这是为什么呀？它们之间灵气不同，当然志向不会一样。
看到这里，唐伯虎霸气十足，摆出了一副绝交的架势。之后，他又摆出了居高临下的态势：天地万物没有全都会的，连圣人都做不到，男人种地，女人织布，都是用其所长，只有这样才能兄弟同心（断金）。
最后，唐伯虎两手一摊，对文征明说道：寅束发（15岁左右束发）从事，二十年矣，都这样过来了，希望您不要强行改变我！
文征明实在是想不明白，为什么短短五年时间，唐伯虎就成了这样的人。当年科考舞弊案出来后，他心情不好，出去散心时，还曾经留过书信，要我（文征明）好好照顾他的兄弟，怎么刚刚过了四年，他就变成了如此模样！想到此处，文征明站起身，找出了唐伯虎当年给他的书信，上面的字仍然清晰：
但吾弟弱不任门户，傍无伯叔，衣食空绝，必为流莩。仆素论交者，皆负节义。幸捐狗马余食，使不绝唐氏之祀。则区区之怀，安矣乐矣，尚复何哉！唯吾卿察之。
兄弟孱弱，又没有叔叔伯伯，我怕他没吃的没穿的被饿死。我的朋友们都是很讲义气的人，望你们行行好把那些狗呀马呀吃剩下的东西周济周济我兄弟，千万不要让我们唐家断子绝孙呀！
看到此处，文征明两眼落泪。
因为，与朋友兄弟失和，唐伯虎的心情糟糕透顶，于是他便在明孝宗弘治十八年（1505）九月去了休宁县城西15公里处的道教圣地齐云山游览。果然，心情大好，为此，留下了一首七律《齐云岩纵目》：
摇落郊园九月余，秋山今日喜登初。
霜林著色皆成画，雁字排空半草书。
曲蘖才交情谊厚，孔方兄与往来疏。
塞翁得失浑无累，胸次悠然觉静虚。
唐伯虎的双面人生——新旧时代的怪胎
齐云山玉虚宫道长汪泰元要写碑铭。起先请了一个姓贾的秀才写，但他要二百两润笔费，但道长拿不出来。幸好唐伯虎来到，他分文未要写了《齐云岩紫霄宫元帝碑铭》。这就是“孔方兄与往来疏”的来历。
同时，又应王友格之请，为他写了《王氏泽富祠堂记》，其开头便介绍了不凡的家庭背景，“徽歙多世家，泽富之景曼氏，是其一也”，其后又交代了此行的目的，“弘治乙丑，余行旅过徽，友格以币交，故为记其事云”。
此时的唐伯虎在与朋友们的相聚中，除了祝允明、文征明等特别要好的朋友外，他的各种记、铭、书、画等其实都是要钱的。所以说，此时的唐伯虎已经因为第三任妻子的出现、和兄弟交恶等原因，逐渐回归到世俗世界。
之后，又为吴明道撰写了《竹斋记》。在此处不妨插一笔，正德十四年（1519）十二月朔日（有人认为应该是1505年所写，意见不一），唐伯虎又在这个地方给汪时萃画了《双鉴行窝图》。
因为唐伯虎当时的知名度颇高，许多人都愿意为他的作品掏银子。因此，那时的唐伯虎生意兴隆。
唐伯虎一意孤行，终于在1505年娶了沈九娘。而为了更好地生活，唐伯虎决定建立别院，供夫妻二人居住，毕竟与弟弟一家生活在一起有很多问题。而这个行为，又很符合日后万历时代的特征，万历时代知识分子界有一个很流行的口头禅，我在后面又加了一句，这样晚明的特点就全了：改个号，娶个小，盖一间大房子。
唐伯虎盖了桃花庵
一来沈九娘的身份，出出进进不太方便；二来唐伯虎生性放诞，经常与艺术界的朋友相聚，和唐申的生活方式不太合拍，对双方都是一种打扰。
此时，唐伯虎有三项资源可以动用：一是父亲所剩的遗产；二是卖画收入；三是沈九娘的嫁妆。
第一项，不用太想，定然所剩不多。唐伯虎在科考舞弊案之后就靠典当支撑，千里大游玩所花的路费恐已用去大半。更重要的是，作为一名艺术家，藏书是他的嗜好，不到万不得已他不会动用。因此，这部分能用的并不多。
第三项，则对于男人来说是轻易不会考虑的。从二人婚后的几年时光里，我们可以猜想，她的大部分嫁妆钱都花在了日常开销上。
第二项，也是我们今人时常挂怀的就是唐伯虎的画作书法售卖情况。后世人常常说他因为才名远播，他的画应是供不应求。然而，仔细猜度，真实情况恐怕并非如此。唐伯虎的画作在古玩书画界市场上的售价与他的知名度并不成正比，更何况这个知名度是在众多唐迷的烘托下才得来的。彼时，苏州艺术氛围浓重，能与唐伯虎比肩者不下十数名，在此种情况下，他的售画行为带有很大的不确定性。
否则，也就不会有日后唐伯虎慨叹：
十朝风雨若昏迷，八口妻孥并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰。湖上水田人不要，谁来买我画中山。荒村风雨杂鸡鸣，轑釜朝厨愧老妻。谋写一枝新竹卖，市中笋价贱如泥。书画诗文总不工，偶然生计寓其中。肯嫌斗栗囊钱少，也济先生一日穷。白板门扉红槿篱，比邻鹅鸭对妻儿。天然兴趣难摹写，三日无烟不觉饥。
正是因为这种不稳定的生活，时而饱时而饥的生活状态，使得沈九娘的身体日渐衰弱。特别是1509年苏州水灾，唐伯虎的卖画生涯自然会因此中断。这一下，全家重担都落在了沈九娘身上。而其勤俭持家、锱铢必较的结果就是过度劳累、提前病倒。最终在1512年冬，沈九娘离世。
对妻子的死，想必唐伯虎带着深深的自责。时人、后人都不必怀疑二人的感情多么牢固，在唐伯虎悲苦的一生中，在情感生活领域，这十年无疑是他最幸福的十年。正如他在诗中所说：“镜里形骸春去老，灯前夫妻月同圆。万场快乐千场醉，世上闲人地上仙。”
作为男人，他并没有让自己的女人衣食无忧，唯一能够给她带去的就是精神上的安全。自1505年唐伯虎成婚之后，青楼艳场唐伯虎去的也就少了。他们夫妻二人便在桃花庵中幸福地生活着。尽管贫困。
沈九娘死后的若干年，一次出扬州城卖画归途，他想到了她，由此便写下了一首思念故妻的哀婉诗作，名曰《扬州道上思念沈九娘》：
相思两地望迢迢，清泪临门落布袍。
杨柳晓烟情绪乱，梨花暮雨梦魂销。
云笼楚馆虚金屋，凤入巫山奏玉箫。
明日河桥重回首，月明千里故人遥。
其后，唐伯虎便带着女儿独自在桃花庵居住。妻子亡后，单独抚养女儿的艰辛使他想到了老朋友，想到了兄弟。40岁生日时，尚有妻女相伴，而此时，却少有故人。
有一种说法，说某次唐伯虎生日，祝允明和张灵等都在外地，徐祯卿和朱存理等人亡故，唐申因为兄弟失和一家子都没有来贺。最终，正在唐伯虎悲悲戚戚之时，文征明率领一家老小前来祝寿。其后，唐伯虎便写下了《再与文征明书》，盛赞文征明：
昔项橐七岁而为孔子师，颜路长孔子十岁；寅长征仲十阅月，愿例孔子，以征仲为师，非词伏也，盖心伏也。诗与画，寅得与征仲争衡；至其学行，寅将捧面而走矣。寅师征仲，惟求一隅共坐，以消镕其渣滓之心耳，非矫矫以为异也。虽然，亦使后生小子钦仰前辈之规矩丰度，征仲不可辞也。
无怪乎袁宏道批语称之为：真心实话。谁谓子畏狂徒者哉？
其后，在文征明、祝允明等人的撮合下，唐伯虎兄弟重新和好，将唐伯虎失去妻子的悲哀慢慢抹平。似乎一切都好了起来，然而，紧随其后的宁王之邀又使他遭逢一场大难，皮肉之苦再次降临。最终，他悟得了人生的真谛，一首劝解世人的千古悲壮之歌诞生了，这就是著名的《百忍歌》：
百忍歌，百忍歌，人生不忍将奈何？我今与汝歌百忍，汝当拍手笑呵呵！朝也忍，暮也忍；耻也忍，辱也忍；苦也忍，痛也忍；饥也忍，寒也忍；欺也忍，怒也忍；是也忍，非也忍。方寸之间当自省，道人何处未归来，痴云隔断须弥顶。脚尖踢出一字关，万里西风吹月影；天风冷冷山月白，分明照破无为镜。心花散，性地稳，得到此时梦初醒。君不见如来割身痛也忍，孔子绝粮饥也忍；韩信跨下辱也忍，闵子单衣寒也忍；师德唾面羞也忍，刘宽污衣怒也忍；不疑诬金欺也忍，张公九世百般忍；好也忍，歹也忍，都向心头自思忖。囫囵吞却栗棘蓬，恁时方识真根本？
此时的唐伯虎已经开始真切地感受到了世俗世界的强大，他开始表面上屈从于世俗社会。原因很简单，他需要面对生活的压力。他要卖书画赚钱，他要卖文赚钱。而要卖就要针对对方的需求，按照人家的要求去写，否则你没饭吃。
他的心分为了两半，一半在旧时代，一半在新时代
人家让你写个墓志铭，人家写的都是好词好句，你偏偏有啥说啥。把死者的肮脏事儿全抖出来啦。例如：这死鬼小时候吃喝嫖赌抽坑蒙拐骗偷，长大后欺男霸女无恶不作，侮辱老娘调戏嫂子侮辱儿媳，哈哈，现在这家伙终于死啦！大快人心。
正如人家过寿，左一个长命百岁，右一个松柏常青。你比较个性，说了句：长命百岁不可能，你都活八十了，早该死了。“老而不死是为贼”！要是您，您说您会给他钱吗？不揍个乌眼青、腿折胳臂断了不了事。所以说，他要向世俗低头，尽管他的内心还在保留着很强的自我。
民间唐伯虎形象中有一则小故事《这个婆娘不是人》，就很能说明这一点。
某年某月某日，正在家中作画的唐伯虎，突然听到屋外人喊马嘶，鼎沸的声音吵得他不得不起身观看，只见门外闯进十多名如狼似虎的家丁。个个都是黑衣黑裤黑便帽，每个人都带着喷人的酒气。
“哎，哎，谁叫唐寅！”其中一人高声叫着。
唐伯虎闻听鼻子一歪，非常看不起这帮人。因为古代人没有叫名的，您看《三国演义》曹操和刘备以及个中有深仇大恨的人，在写信、对阵的时候，都是孟德、仲谋、玄德、云长、翼德等。就算是杀父夺妻这样的大仇都得叫字，否则会被人看成没有文化，二流子一个。
“唐寅没有，有一个唐子畏！”
那人一听，说道：“哎，你告诉他，张大老爷的母亲张太夫人要做寿，过去给太夫人写个《祝寿歌》，听见没！”
唐伯虎微微一笑：“一定带到！”说完，这帮奴才呼啦啦地离开了。
唐伯虎冷冷一笑：“哼，张大老爷，我听说过，就这小子平日里欺男霸女无恶不作！为富不仁，我给你娘祝寿？哼，想得美！”
唐伯虎转身回屋继续写诗作画。第二天，同样的场景再次上演。上次那个家伙踢门而进，指着唐伯虎嚷道：“唐子畏，你告没告诉唐寅，给我家太夫人祝寿？为何昨天唐寅没有去府上回话？”
“哦，我不是唐子畏呀，我叫唐伯虎。”
“哦，你不是唐子畏呀，那好，你告诉唐寅和唐子畏去张大老爷府回复！”
“好，好，好。”唐伯虎笑着回答。
第三天，这帮人再次闯了进来，一把揪住唐伯虎：“小子！你原来就是唐寅呀！你装，我让你装！”说完举拳便要打。唐伯虎连忙怒道：“好大胆的奴才，我给您老太夫人祝寿，弄好了，你家老夫人得奉我为上宾，你敢动我！”
这帮奴才一听，还真有些害怕，连忙松了手，将唐伯虎半押半拥着弄到了张府。这时候，张府人头攒动，真是人挨人人挤人。一听说“江南第一风流才子”唐伯虎到了，众人全都围了过来。
张大老爷一看唐伯虎来了，高声笑道：“唐才子才高八斗，今日请您来为我母亲祝寿，真是叨扰了！”
唐伯虎冷冷一笑，心道：“真会装！你那样请法儿，我不来能行吗？你这老小子为非作歹一辈子，今天看我怎么戏耍你！”
张太夫人也听说唐伯虎到了家中，于是专门打扮了一番来到大厅。
“唐才子，该您啦！”张大老爷说完了空洞的母贤子孝的大论之后对唐伯虎说。
唐伯虎冷笑着来到富贵的老妇人面前，说道：“这个婆娘不是人！”
“啊！”张大老爷豁然站起，要不是旁边的宾客拦着他就要冲上去给唐伯虎一个嘴巴。
“好似南海观世音，”唐伯虎说出了第二句之后，众人欣欣然，唐伯虎接着说，“两个儿子都是贼。”
张大老爷一听，猛然站起，一把揪住了唐伯虎：“姓唐的你敢骂我们兄弟，哼，要不是二弟现在正在赶回来的路上，他听到你这句话就得杀了你！”
“张大老爷不要急嘛！我还有下面一句呢！”
“什么？”
“偷来蟠桃寿母亲。”
“好！”众人齐声叫好。张大老爷笑得十分尴尬。
这则故事的真实性较高。在这一阶段，从大的环境来说，有钱人特别是商人虽然社会地位已经有了较大的提高，但以唐伯虎为代表的文人墨客对其尚属于平视状态。因此，面对财大气粗、有钱就很任性的商人，就会利用自己的机智一边戏谑有钱人，一边从有钱人处得到好处。
作为新旧两个时代的见证人，在旧时代理念下，他这个时期也创作了不少规劝世人的诗词，主要是教人重德行。例如《警世》：
交朋切莫交无义，做鬼须当做有灵。
万类之中人最贵，但行好事莫相轻。
《检斋》：
检束斯身益最深，检身还要检诸心。
鞠躬暗室如神在，恭己虚斋俨帝临。
视听动言皆有法，杯盘几席尽书箴。
遥知危座焚香处，默把精微义理寻。
唐伯虎身上的旧时代特征——陈孝子歌
在唐伯虎的诸多朋友中，有许多人可以说是天才，但相对来说都是各自有自己的发展方向，唐伯虎的画、徐祯卿的诗、祝允明的书法，文征明则是在综合平衡中发展，基本都属于第二名。但细分起来，各有优缺。
例如，唐伯虎在生活上虽然放荡不羁，但他的诗书画特点却以写实、表达真切愿望为主，而祝允明则如狂人般无拘无束，大有气吞山河之势。体现在书法上，唐伯虎以规规矩矩的楷书、行书为主，很少有草书，狂草几乎没有存世。而祝允明则楷书、行书、草书、狂草无一不精。因此，唐伯虎在诗书画三个方面书法也是最薄弱的。
不仅如此，唐伯虎在天才、“风流才子”等光芒掩盖下，却也有着一些平庸的地方，例如他的审美观、宗族观、继承观等，显然都没有超脱同时代人物的思想束缚，甚至更保守。
中国人无论你怎么叛逆，其最终都是要回归儒家思想。唐伯虎其实也是如此。唐伯虎幼年不知孝顺父母，等知道了孝顺父母已经晚了，例如他的遗作《陈孝子歌》就是明证。这是他的遗作，但没有完成。可见在其行将就木之际，他更思念起故去的亲人。也许是在晚秋时节，看着满地的落花，他颤巍巍地移动着身子，一边想着母亲，一边不知不觉地想到了陈立兴。
元朝有一个叫陈立兴的人，以砍柴为业，母亲年七十，瘫痪且盲目。她母亲爱吃王家糕，他每天从郊区走到城里去买。由此，唐伯虎深为感动。也许是唐伯虎即将离开人世吧，或者人老了总会想起过去。
回忆过往的岁月，有儿时的嬉戏、父母的斥责，一切都是那么美好，他一边慨叹着一边书写着。唐伯虎不禁悲痛不已，特别是对母亲的思念日益加重。可惜诗还未写完，人已经没了。后来钱贵为之序，并写：
元季有孝子，姓陈名立兴。结屋住蠡口，采樵以养生。有母年七十，瘫痪双目盲，居然卧床席，九年六月零。爱啖王家糕，其家住在城，地名临顿里，相去将一程。每日买一贯，持归母点心。如此以为常，不限晦与明。……我为赋其事，兼述旧所闻。五通为神仙，十号称世尊。诸佛证圆觉，群仙保长生。晋昌唐寅撰。
此上吾友唐君所作，凡百四十有六句。皆出等闲谈笑，而词源滔滔，出不容己，有非苦思剧学所能及者。然不及终篇，遂成绝笔，余窃悲焉。……因效其体，作五十四句续而成之，殊愧不相似也。……道远名徒在，忙昧未足凭。试泛鑫日塘，近以白年征。……既永尔庙食，子孙更绳绳。我歌宁有极，为尔传云仍。嘉靖乙酉春仲一日，致鸿肿寺漕湖钱贵。
除此之外，最典型的就是“不孝有三无后为大”思想。因为儿子早死，其后又娶了一房但没有生养，最后娶了沈九娘也仅是生了一个女儿。为此，唐伯虎极为苦恼。恰巧弟弟唐申生了一个儿子长民，其后长民夭折。唐伯虎有幸在五十一岁的时候，看到弟弟又生下次子兆民，五十二岁时生下三子阜民，唐伯虎弥留之际，恐怕有过一丝挂念。为此，唐申便当即将唐兆民立为唐伯虎的过继子。
唐兆民所写的《遗命记》将唐伯虎的一生进行了介绍，其间记录了一段感人肺腑的话，令今人读之无不落泪：
父抚予长，述以前事，率祭墓前，语伯曰：“噫！而今而后，兄无若敖之叹矣。”予是时始知有蓼莪之感，然而事父之心，益敬而孝，其晚景偷乐，晏如也。忽于二十一年壬寅九月，予父病危，召予曰：“尔伯向日所言，我当更其说以示后人，汝须记之。”益抚掌而言曰：“昊天之聪，不剪唐宗。今有二子，以送我宗。兄有兆儿，予有阜童。泉台含笑，尔我何穷。”言毕大笑，俄顷而逝。
看到这里，我头脑中立刻闪现出这样一幅场景：晚秋的风，强劲地刮着坟前的一老二少。“哥哥，你安心地和爸妈在一起吧。兆民是你的儿子，我有阜民，你安心吧。”说罢，唐申伸出了右手，掌心贴在了“唐寅”二字之上，满脸泪痕。
也许，这个场景对于女权主义者来说非常气愤，因为，他们兄弟二人都没有将“女儿”考虑在内。然而，历史归历史，今人归今人。他们的兄弟之情，让人无法不感动。
许多后世具有唐伯虎思维方式的“心学”信徒，都很惊讶：唐伯虎怎么会写出这样的东西。其实，唐伯虎经受着世俗社会的煎熬，他不得不这样写。
其次，是教人知足常乐，与世无争，多多快乐逍遥。例如：
富贵荣华莫强求，强求不出反成羞。（《叹世》）
善亦懒为何况恶？富非所望岂忧贫？（《四十寿》）
《警世·世事如舟》：
世事如舟挂短篷，或移西岸或移东。
几回缺月还圆月，数阵南风又北风。
岁久人无千日好，春深花有几时红。
是非入耳君须忍，半作痴呆半作聋。
《警世·万事由天》：
万事由天莫苦求，子孙绵远褔悠悠。
饮三杯酒休胡乱，得一帆风便可收。
生事事生何日了，害人人害几时休。
冤家宜解不宜结，各自回头看后头。
其中最为人们常用的就是《警世》中“冤家宜解不宜结，各自回头看后头”，几乎成为人们口中最常出现的句子之一。
除此以外，还有《赠人游》：
功名何必苦追疑？心事从来天可知。
《失题》：
于人无忮求，于世无乞索。
天下方太平，乡里免漂泊。
君能知此趣，吾诗所以作。
可以说这个时期的唐伯虎是非常痛苦的，表面上他无所谓，买画的人除了交钱之外，还要送酒。其实，这仅仅是他摆脱痛苦的一种手段而已。
唐伯虎抓紧赚钱盖房子搞装修
文征明这个人脾气非常好，一辈子没说过别人坏话。因此，君子绝交不出恶语。看唐伯虎那样决绝，也就不再主动搭理他了。唐申呢，毕竟是兄弟，虽然失和但也时不时地让儿子长民去看望伯虎。好在唐伯虎自己卖文鬻画，自在逍遥，起初，他孤身一人便到吴趋坊巷口临街的一座小楼中居住。
抓紧赚钱盖房子
在那里，他开始积极抓紧创作，目的只有一个就是赶紧赚钱为沈九娘赎身。因为，妓女要想正式嫁人那是必须要经过老鸨的同意，并赔偿她口中的“损失费”。作为妓院的摇钱树，沈九娘的赎身钱肯定不少。作为家中长子的他，动用家里的钱本来可以，但因为兄弟的坚决反对，他也只好用自己的才华赚到这笔钱。
后来，他和沈九娘正式成婚之后，便觉得那里一是空间太小，二是毕竟那个地方对于他来说太吵，而且也不方便。他便决定在城北桃花坞建一个别院，这就是后来著名的桃花庵。桃花坞原是宋人章庄简的别墅，但经风雨沧桑，早成了一片废墟。不过因为这个地方景色宜人，有水（一条小溪）有树还有一个小土丘，非常适合半隐居的唐伯虎居住。他还为此拟了几间屋子的名称，如“学圃堂”“梦墨亭”“蛱蝶斋”等。
唐伯虎在1505年决定筹建桃花庵别院，1507年建成，桃花庵建成后，唐伯虎写了一首《桃花庵歌》：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
当我们仔细探究这一期间他的所作所为时，会发现唐伯虎并非我们以为的那般舒服与坦然。虽然，唐伯虎也有凡买画者皆要送酒的潜规则，然而，这只是在他画作好销的时候。当全家上下饥寒交迫的时候，唐伯虎也只能徒劳地发着“不使人间造孽钱”的慨叹。
这段时期，是唐伯虎创作的高峰阶段。尽管费了九牛二虎之力，桃花庵的工程都没有顺利进行，有成烂尾楼的风险。不巧，此时债主们又纷纷前来，万般无奈的唐伯虎只好向当官儿的朋友徐祯卿借款。大概时间，我们可以推算一番：1505年徐祯卿考中进士，1507年桃花庵建成。因此，借款的行为大致发生在1506年。
唐伯虎借钱，当个好官真不容易
说到徐祯卿这个人，可不简单，论诗才，在当时的人心目中，他是“四大才子”之首。唐伯虎的诗才在当时文豪的眼中，只能排在第三，唐伯虎最为人称道的是画。例如清人沈德潜编选《明诗别裁集》只收录了文征明两首诗，而徐祯卿则多达二十三首，唐、祝则为零。
《明诗综》在评论明代大诗人的特点时也指出，李梦阳以气势称雄，何景明以飘逸闻名，徐祯卿则以真挚的情感为人们称道。
更难能可贵的是，徐祯卿家境极为贫寒，起先是靠着借唐伯虎好朋友刘嘉德家中藏书学习，刘死后又经常去唐伯虎家中看书，靠着借书学得五车之才，非常了不起。他成名也比唐伯虎要早，16岁写的《新倩集》便使他在才子集中的江浙地区闻名，但在官场上他却屡次被贬，屡遭同僚上级排挤。
唐伯虎跟徐祯卿的关系因刘嘉德和借书等原因，变得非常好。向他伸手借钱完全可以，凭着这些关系徐祯卿也还真应该借。更何况，唐伯虎在金钱上还帮过他一次大忙。
原来，1501年徐祯卿乡试考中，要去京城会试但没有钱，唐伯虎等朋友便出资帮助他，但可惜1502年会试失败。三年后，即1505年才再次进行会试中举。
按通常人的想法，这样的大才子，当官肯定能当大官，有才华嘛。唐伯虎向他借钱肯定会给的，令唐伯虎没有想到的是，徐祯卿竟然说没有钱！
当读完徐祯卿不借钱的回信后，可以想见唐伯虎的愤怒。他觉得很冤：想当年，为了给徐祯卿凑进京赶考的路费，自己出力最多，闹得和老婆都离婚了。不想，这家伙当了官儿后就鼻孔朝天了，真是是可忍孰不可忍，唐伯虎一怒之下不理睬徐祯卿了。
其实，唐伯虎和我们都犯了一个错误。有才华的人未必能当官，特别是大官。事实上，徐祯卿当的这个官当得是又累又憋屈。
因为他长得比较丑，皇帝看后心生厌恶，便没有按照规矩让他去翰林院做翰林（翰林院是专门起草机密诏制的机构，翰林会经常见到皇帝，皇帝也是为了眼不见心不烦），改派他去了大理寺做了一个左侍副官。
明朝的官员工资特别低，而他又在大理寺这个相当于今天的最高法院，当了个小官——大理寺左寺丞副（七八品），即使他想贪，恐也轮不到他。更何况，他非常刚正廉洁。
文人才子当官往往过于书卷气，聪明者经过几次打击后，便可以迅速融入官场；迟钝者往往屡败屡挫，至死不渝。而徐祯卿就属于后者，他虽因“文章江左家家玉，烟月扬州树树花”驰名天下，在官场上却无籍籍之名且屡次被贬，屡遭同僚上级排挤。
唐伯虎借钱的1506年，徐祯卿正处在官场生涯最倒霉的时期，他因被属吏蒙骗，稀里糊涂地放跑了一个犯人，因此被降为国子博士。可巧在这个倒霉时刻，唐伯虎来借钱，他怎么可能有呢？
并不知内情的唐伯虎错怪了徐祯卿，而徐祯卿见几个月过去了唐伯虎也不给自己回信，自己再次去信交流诗作也不搭理，大为不解。无意间，与朋友们交谈，才得知唐伯虎对自己不借钱的行为非常不满。为此，徐祯卿连忙给唐伯虎写信告知自己的无奈。
见《唐生将卜筑桃花之坞，谋家无赀，贻书见让，寄此解嘲》
予昔攀白日，虹霓干紫庭。
浮沉帝座侧，无人知岁星。
侧侍公车无所欢，聊骑天马出长安。
南下苍江浮七泽，还携谢客弄波澜。
青倪中开秀庐岳，瀑布洒入千峰寒。
冥冥仙气贯南斗，直欲凌身烧大丹。
回裾西拂巫山浦，浩荡欢心间云雨。
归来欲奏楚王书，汉主上林方好武。
黄金不遇心自吁，白璧无媒翻见侮。
昨日结交燕少年，酣歌击筑市中眠。
正逢天子失颜色，夺俸经时无酒钱。
入门百结鹔鹴尽，笑立文君明镜前。
却思旧日高阳侣，黄公酒垆何处边。
天下绨袍谁不怜，郄卿未具山中橐。
何人为买剡溪田，唐伯虎，真侠客。
十年与尔青云交，倾心置腹无所惜。
击我剑，拂君缨，请歌《鹦鹉篇》。
为奏朱丝绳，胡为扰扰苍蝇之恶声？
我今蹭蹬尚如此，嗟尔悠悠世上名。
唐伯虎看到这封书信后，这才理解了徐祯卿当时的无奈，便回信与之和好。
许多人都非常吃惊唐伯虎也这么世俗，然而这就是真实的唐伯虎。唐伯虎确实是才子，也确实是天才，但是才子、天才也并不是不食人间烟火。
别人笑我忒疯癫，我笑他人看不穿
桃花庵1507年建成后到1514年被宁王邀请去南昌的7年时间，唐伯虎迎来了创作高峰，其根本原因就在于：婚姻幸福。人的心情好了，自然动力十足。例如1508年就创作了《岁朝图》《阳山积雪图》《杏花草阁图》《唐解元正觉禅院牡丹图立轴》《许由挂瓢图》《江山骤雨图》《山居风雨图卷》《林屋洞图》《秋声赋图》《垂虹别意图》《齐云岩紫霄宫元帝碑铭》《秋山红树图》《夏山欲雨图》《题钱元抑小像》等书画诗文。这些大多都被出售了。
在这段时期，他也创作了非常著名的《桃花庵歌》，许多人都认为这是“出世”“大隐”的明证，自此，他开始忘情于世间，真正且彻底地蔑视起了世间俗物。然而，本人认为，其实这首诗，在本质上仍然是他对于世间功名之路难成的一种无奈的挽歌。他在心底嘲弄着自己。正如，他在父母、妻儿、妹妹亡故后去青楼麻醉自己一样。
最能表现这一点的就是1508年唐长民之死。
1508年，唐伯虎又遇到了人生的又一大悲哀时刻——侄儿唐长民的夭亡。秋九月，唐伯虎带着泪痕，再次迈出孱弱的双腿，在沈九娘的搀扶下，来到了儿子（长民过继给了伯虎）坟前，抚摸着墓碑，唐伯虎嘟囔着：“莫非我真的是白虎星转世吗？”
我们经常叫唐寅为“唐伯虎”，那个时代的人经常叫他“唐子畏”或“唐解元”，其实，最应该叫的却是“唐白虎”。当我们查看唐伯虎画作的时候，你会发现一个奇特的现象，从现存的画作看，除了17岁的作品《贞寿堂图卷》（现藏于故宫博物院）、29岁的作品《虚阁晚凉图》（1499年农历12月底或1500年1月。一部分人认为是伪作，其原因那时科考舞弊案刚过去，他恐难有此心情；其二就是他题字的书体与23岁以后的其他作品完全不同）外，唐伯虎的绝大部分画作，用的都是“唐白虎”“唐白虎诗画印”“唐寅私印”“南京解元”“逃禅逸吏”等落款，没有看到过用“伯虎”或“唐伯虎”的章和字款。
以“唐白虎”印留世的就有：《震泽烟树图》《幽人燕左图》《关山行旅图》《松间草阁图》《毅庵图》《东篱赏菊图》《江南农事图》《临流倚树图》《杂卉烂春图》《王蜀官妓图》《摹韩熙载夜宴图》《林李公麟饮中八仙图》《骑驴思归图》《悟阳子养生图》《钱塘景物图》《函关雪霁图》《风竹图》《秦士图》《云山图》《西风吹叶图》《桐山图》《空山长啸图》《野亭霭瑞图》《葑田行犊图》等。
这是为什么呢？按理说，白虎星是煞星，是凶星。然而，唐伯虎却以此为名，可以说这本就透着一股邪气、一股强大的自责感。其实，我们常人也是如此，有的人人生三大悲——少年失怙、中年丧妻、老年丧子都遇到了，他就经常自我解嘲：“哎！我真是命硬呀！”唐伯虎也是人，也会自我解嘲。
现在我们就来看看这篇墓志铭《唐长民圹志》，请注意黑体字。
长民，余弟申之子也，母姚氏。余宗不繁，自曾大父迄先府君，无有支庶，余又不育，暨有此子也，兄弟骈肩倚之。年十二，颖慧而淳笃，在父母侧，未尝仰视跋步，读书夜必逾甲乙，其兴亦未尝至漏尽也。有间必诣余，是外更无他适。余每心计曰：“唐氏累世植德，耳目可指摘而言者五代矣。闾门巷途，称为善士，无有间言。天必佑之，振起其宗。”及余领解都下，顷以口过废摈，而犹冀有此子也。今不幸以死，又将何所赖也？岂余凶穷恶极，败坏世德，而天将翦其宗耶？而余束发行义，壶浆豆羹，兄弟欢怡，口无莠言，行不诡随，仰见白日，下见先人。无忝于衷，昊天不聪，丧吾犹子，诚为善之无征矣。
于乎冤哉！呜呼痛哉！卜以卒之年正德戊辰（1508）九月丙午，去死之日凡三月，葬城西五里晋昌旧阡殇之穴。陵谷迁移，志铭圹首，吮笔命词，涕之无从！铭曰：昊天不聪，翦我唐宗，冤哉死也，斯童！兄弟二人将何从？维命之穷！
唐伯虎写的这篇墓志铭，先是介绍侄儿父母，之后说家族人丁不旺。紧随其后对侄儿夸奖一番说他聪明，在父母的督促下必然会成为家族的希望。而如今却夭亡，难道是因为过去的我造孽太多，做了许多不符合礼法的事情败坏了世风，老天爷在惩罚我们唐家？我们兄弟二人自从成人后品德和行为都能对得起天地和先人，怎么能这么惩罚我们唐家呀！我觉得冤呀！痛呀！长民六月亡故，九月我们将他埋葬在城西五里地外的家坟内。现如今需要迁墓，我为他写墓志铭，边写边泣，痛苦难忍，唯有写下如下话语：
老天爷呀你不辨是非，剪掉了我唐家的血脉，冤呀！冤呀！你看看呀，这里埋葬的人还是个小孩呀！如今，他走了撇下我们兄弟二人，我们日后可怎么过呀！哎！我们的命简直苦到了极点！
悲痛总会过去，只要你足够坚强。可以想见，若不是有沈九娘在的话，唐伯虎能否挺得过这一关也未可知。然而，唐伯虎毕竟是唐伯虎，他在爱情的扶助下挺过了这一关，迎来了四十岁大寿。而在这之前，他接到了一个绝好的礼物。